故事从二十年前开始，高家明是豪门独子，母亲高夫人坚决反对他和平民女孩宝莲来往，执意拆散二人。此时宝莲已怀有身孕，高夫人放言，若是生男便成全他们，生女就一辈子休想进高家。万般无奈之下，宝莲提前剖腹产下一女，哀求好友曼光将其换成一男婴——和她同时生产的美慧生下的儿子。二十年后，这两个孩子何其美和高飞在截然不同的家庭长大，天意般巧妙邂逅，并走上了浪漫而坎坷的爱情之路。 高飞是高家老幺，从小叛逆，热爱绘画，违抗父母之命，放弃接掌高氏企业，为选择自己热爱的事业离家出走。高家长子高 群善良忠厚，羡慕弟弟的选择却放不下高家的重担。在偶然的机会，高群也认识了其美，也喜欢上这个才华洋溢的女孩，并因她意外车祸身亡，他的死成为其美和高飞爱情之路上不可逾越的鸿沟。高家次子高捷争强好胜且不择手段，心中所爱是同样格，聪明美丽的女孩王天丽，她是其美的挚友。天丽经过再三权衡，选择了高飞，且不能自拔。这几个新世纪的优秀年轻人，面临着事业、爱情、友情和亲情的种种考验和磨难，努力追求100分的美好，而又不得不直面人生中1分的遗憾和无奈，但这也许就是99的美丽，因为年轻的人们……

高飞是高家最小的儿子，叛逆个性，我行我素，热爱绘画，对继承高氏企业无兴趣。高群常借开机车寻求自由，邂逅摆地摊的其美。天丽开设工作室承接高捷发表会工作，因合作伙伴皮耶临时因故不能参与，天丽情急找其美帮忙。